SÍNTESIS MEDIADA POR CARBENOS DE FISCHER. CARACTERIZACIÓN EN SUPERFICIE Y EN SOLUCIÓN

BERTOLINO MARIA CANDELARIA; ALEJANDRO M. GRANADOS

Mar del Plata

Congreso; Congreso de Quimica Organica; 2013

SAIQO

La formación de films orgánicos ordenados de unos pocos nanómetros de alto sobre superficies es el paso clave en la elaboración de materiales inteligentes y encuentra aplicación en numerosas áreas. Combinando la alta sensibilidad de las monocapas con la versatilidad de los Carbenos de Fischer y con las propiedades conocidas de los complejos diatufulvenos , resulta en un futuro prometedor para la síntesis de nuevos materiales en el área de la nanociencia. Se modificaron superficies de vidrio, según se muestra en el esquema, y se caracterizaron por ángulo de contacto, AFM, y PM-IRRAS. Al mismo tiempo se usó un modelo de superficie basado en la modificación de Silica Gel 60 que se caracterizó por IR. Simultáneamente, se llevaron a cabo las mismas reacciones en solución presentando ligera pero diferente reactividad a lo observado en superficie. Por un lado y en cuanto a la síntesis en solución, se logró llevar a cabo 1-azidaundecano a partir de 1-bromoundecano simulando las reacciones del paso 3 y 4 del esquema 1, que luego se hizo reaccionar con diferentes Carbenos de Fischer a fin de obtener el anillo triazol, mediante reacción de tipo ?click chemistry?, según paso 5 . Esto fue posible controlando las condiciones de reacción y fue necesario en ciertos casos el agregado de Cu(I) como catalizador. Los productos se caracterizaron por IR y RMN-1H. Por otro lado, a nivel superficial, los diferentes valores de ángulo de contacto son indicios de modificación, mientras que los perfiles de AFM lo confirman mostrando perfiles de modificación no uniforme. Para la modificación en superficie no fue necesario el agregado de Cu(I). Se logró modificar superficies de vidrio con Carbenos de Fischer y Ditiafuvenos, encontrándose diferente reactividad a nivel de superficie vs. en solución.